3. Nomenclatura dels èters

Fins ara, s’ha utilitzat la nomenclatura comú dels èters, a vegades coneguda com sistema radico-funcional (alquil alquil èter).

El sistema de la IUPAC, utilitzat generalment per èters més complicats, a vegades es denomina sistema (substitutiu) alcoxi alcà.

Per als èters més senzills quasi sempre s’utilitza la nomenclatura comuna.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------

Nomenclatura comuna (nomenclatura radico-funcional)

• Els noms comuns dels èters es formen anomenant els dos grups alquil enllaçats a l’oxigen i afegint la paraula èter.
• En el sistema habitual, els grups alquil haurien d’anomenar-se per ordre alfabètic, però molta gent encara utilitza el sistema antic, que anomena els grups per ordre de complexitat.

Per exemple, si un dels grups alquil és el metil i l’altre el tert-butil, el nom comú seria «tert-butil metil èter»

Segons la nomenclatura antiga, «metil tert-butil èter» (o MTBE);

Si els dos grups són metil, el nom és «dimetil èter».

Nomenclatura IUPAC (nomenclatura substitutiva: alcoxi alcà)

La nomenclatura IUPAC utilitza el grup alquil més complex com el grup principal i la resta d’èters com a grups alcoxi.

Per exemple, el ciclohexil metil èter s’anomenaria metoxiciclohexà.

Aquesta nomenclatura sistemàtica amb freqüència és l’única que permet anomenar els èters complexes.

Exemples:


-----------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nomenclatura d’èters cíclics

• Els èters cíclics són els primers exemples de compostos heterocíclics que s’introdueixen en aquest curs.
• Els compostos heterocíclics contenen un anell en el que un dels seus àtoms és un element diferent del carboni;
• a aquest àtom, conegut com a heteroàtom, se li dóna el número 1 quan es numera l’anell.

Els èters heterocíclics són una classe d’èters especialment importants i útils.

En els èters cíclics oxa- indica que s’ha substituït una de les baules (CH2) del cicle per un àtom d’oxigen. Alguns exemples d’èters cíclics es mostren a la taula.

Els èters cíclics amb unes propietats químiques i de solvència similars als èters lineals per la qual cosa són àmpliament utilitzats com a dissolvents.

• Quan la mida disminueix, tal com és el cas de l’oxirà o de l’oxetà, l’energia interna (tensió anular) de les seves molècules augmenta per la qual cosa la seva reactivitat és molt més elevada que la dels èters cíclics de mida superior.

Als èters cíclics de tres baules se’ls anomena oxirans i presenten alta reactivitat per la seva tendència a obrir-se i alliberar la tensió de l’anell. Per aquesta raó als oxirans se’ls considera amb funcions orgàniques i reactivitat característica i se’ls anomena epòxids.