Cloración de alcoholes (SN2)
La conversión de un alcohol a su correspondiente cloruro se lleva a cabo mediante la adición de cloruro de tionilo y piperidina, a través de un mecanismo SN2 con posterior inversión de configuración.
Mecanismo
- El oxígeno del alcohol ataca como nucleófilo al azufre.
- La piperidina coge el protón del alcohol.
- El intermedio vuelve a la su forma estable liberando un cloro, que ataca como nucleófilo al carbono electrófilo, desplazando el grupo SO2 y liberando otro cloro mientras se forma el cloruro de alquilo.
