Adición radicalaria de HBr
En presencia de peróxidos, el HBr se adiciona a alquenos para formar el producto de adición anti-Markovnikov. Sólo el HBr tiene la energía adecuada de enlace para evolucionar por este mecanismo (ni HCl ni HI).
Mecanismo
- Inicio del proceso: formación de un radical alcoxi, mediante escisión homolítica de ROOR (peróxidos) inducido con calor o luz.
- Formación del bromo radical a partir del radical alcoxi y HBr.
- Paso de propagación #1: La adición de bromo radical al alqueno se produce para dar el carbono radical más estable.
- Paso de propagación #2: el radical de carbono resultante elimina un átomo de hidrógeno del H-Br, regenerando el radical de bromo.
- El paso de terminación: Cuando la concentració de HBr y de alqueno se reduce en relación con la concentración de radicales libres, se puede producir la terminación a través de diversas vías que impliquen la recombinación de dos radicales libres.
