Yodación aromática

 
 

El yodo se puede incorporar a grupos aromáticos mediante I2 molecular en presencia de CuCl2

 
 

Mecanismo

 
 
  • El yodo no reacciona con los anillos aromáticos, por lo que se utiliza como catalizador un agente oxidante como el CuCl2
  • El benceno realiza un ataque nucleofílico al yodo electrófilo para formar un complejo sigma, o ion arenio, que se estabiliza por resonancia.
  • En el paso final, una base débil elimina un protón del carbocatión intermedio, rompiendo el enlace C-H y formando un enlace C-C (enlace pi).