Ozonólisis oxidante:
La ozonólisis permite la ruptura de los dobles enlaces de los alquenos mediante reacción con el ozono. El tratamiento oxidativo con peróxido de hidrógeno y ácido fórmico conduce a ácidos carboxílicos o cetonas dependiendo del patrón de sustitución del alqueno.
Mecanismo
- El primer paso es una cicloadición 1,3-dipolar de ozono a alqueno que conduce al ozonuro primario.
- La descomposición de este intermedio da un óxido de carbonilo y un compuesto de carbonilo.
- Los óxidos de carbonilo son similares al ozono en que son compuestos 1,3-dipolares y sufren una cicloadición 1,3-dipolar a compuestos de carbonilo con regioquímica inversa, lo que lleva a una mezcla de tres posibles ozónidos secundarios (1,2,4-trioxolanos). Estos ozónidos secundarios son más estables que los ozónidos primarios.
- Al final de la reacción para descomponer el ozonuro, la adición de peróxido de hidrógeno y ácido fórmico conduce a la formación de un ácido carboxílico (cuando uno de los sustituyentes = H) o/y una cetona (cuando ambos sustituyentes en un extremo del alqueno = R)
