Ozonólisis reductora
La ozonólisis permite la ruptura de dobles enlaces para dar compuestos carbonílicos mediante la reacción con ozono seguida de condiciones reductoras (generalmente zinc y ácido acético o sulfuro de dimetilo).
Mecanismo
- El primer paso es una cicloadición 1,3-dipolar de ozono a alqueno que conduce al ozonuro primario.
- La descomposición de este intermedio da un óxido de carbonilo y un compuesto de carbonilo.
- Los óxidos de carbonilo son similares al ozono en que son compuestos 1,3-dipolares y sufren una cicloadición 1,3-dipolar a compuestos de carbonilo con regioquímica inversa, lo que lleva a una mezcla de tres posibles ozónidos secundarios (1,2,4-trioxolanos). Estos ozónidos secundarios son más estables que los ozónidos primarios.
- Al final de la reacción para descomponer el ozónido, la adición de sulfuro de dimetilo o zinc y ácido acético descompone el ozónido para dar dos compuestos carbonílicos. Dependiendo de la sustitución del alqueno se producirá la formación de un aldehído o una cetona.
