Alquilación en la posición α

Los enolatos de cetona se pueden alquilar cuando reaccionan con haluros de alquilo mediante mecanismo S_N2 (substratos 1^o, 1^o benzílicos y 1^o alílicos. Los substratos 2^o y 3^o mayoritariamente harán una E2 formando un alqueno). La alquilación del carbono menos sustituido se logra mediante uso de una base impedida estéricamente, como el LDA. El carbono más sustituido suele ser desprotonado por hidruro de sodio. Para una cetona simétrica, no importaría cuál de estas bases se utiliza.

Mecanismo