Condensación de Claisen
La condensación de Claisen es una reacción orgánica que se utiliza para formar un enlace carbono-carbono entre dos moléculas de éster mediante una base de alcóxido en alcohol para fabricar un β-cetoéster. El grupo R del material de partida del éster, la base de alcóxido y el disolvente alcohólico son los mismos para no acabar con una mezcla de productos. El material inicial del éster ha de tener un α-hidrógeno que es extraído por la base para formar un enolato y alcohol. La versión intramolecular de esta reacción se denomina Ciclación de Dieckmann.
Mecanismo
- Desprotonación en la posición alfa del éster da un enolato.
- El enolato ataca el carbono del carbonilo de otra molécula de éster, se libera un grupo OR para regenerar la base y se forma el producto β-cetoéster.
- Debido a que este compuesto tiene un protón ácido, la base lo desprotonará y al final de la reacción es necesario añadir ácido para recuperar el β-cetoéster final.
