Alquilación de nitrilos

Los nitrilos sufren procesos de alquilación en la posición alfa del mismo modo que las cetonas. Como en cualquier otra reacción SN2, la alquilación de los enolatos funciona mejor con sustratos 1o, 1o bencílicos y 1o alílicos. Los sustratos secundarios y terciarios serían eliminados en su mayoría por el mecanismo E2, formando un alqueno. Los pKa de los nitrilos abarcan un amplio rango, tan bajo como 20 unidades pKa, dependiendo de los sustituyentes del carbono aniónico. Los acetonitrilos que contienen un grupo aceptor de electrones estabilizador (como un anillo aromático) generalmente pueden desprotonarse usando bases de hidróxido o alcóxido. Los nitrilos no estabilizados, por otro lado, a menudo requieren bases de amidas de metales alcalinos (como NaNH2 o LDA) o alquilos metálicos (como butil-litio) para una desprotonación eficaz.

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