Formación de acetales

 
   
 

La adición de dos equivalentes de un alcohol a una cetona da un acetal. La reacción está catalitzada por ácido.

Mecanismo

 
 
  • El grupo carbonilo se protona, augmentando su carácter electrófilo, y el alcohol ataca el grup carbonilo protonado para generar el intermedio tetraédrico.
  • El intermedio tetraédrico está desprotonado para formar el hemiacetal y se protona el grup OH que le convierte en un buen grupo saliente.
  • La eliminación de agua regenera el doble enlace C=O.
  • La segunda molécula de alcohol ataca el doble enlace C=O para generar un intermedio tetraédrico y el intermedio se desprotona para generar el acetal.