Aminación reductiva
La aminación reductiva permite formar enlaces C-N a partir de aldehídos y cetones con aminas primarias y secundarias. El NaCNBH3 es un reductor que nos permite llevar a cabo la aminación reductiva selectivamente, evitando que el aldehído de partida se nos transforme en alcohol antes de reaccionar.
Mecanismo
- El oxígeno del carbonilo se protona en medio ácido.
- La amina ataca al carbono electrófilo del carbonilo.
- Se forma un intermedio en el que el alcohol es utilizado como grupo saliente para formar el ión iminio.
- Un hidrógeno del reductor (NaCNBH3) ataca al carbono del iminio para reducir el doble enlace formando la amina secundaria o terciaria correspondiente.
