Hidrólisis de ésters (Saponificación)
Los ésters pueden ser hidrolizados y convertidos en el su correspondiente ácido carboxílico mediante una hidrólisis básica en medio acuoso y calor. Cuando el éster deriva de un ácido graso, el proceso que conduce a la formación del carboxilato se denomina saponificación y es un proceso importante para la formación de jabón.
Mecanismo
- El hidróxido ataca el éster desde un alcóxido.
- La reforma del carbonilo y la expulsión del grupo éster como alcóxido, dan el ácido carboxílico.
- El alcóxido formado es una base fuerte y desprotona el ácido carboxílico para dar un carboxilato.
- Al final de la reacción, el tratamiento con ácido protona el carboxilato para dar el ácido carboxílico.
