Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácido
Los nitrilos se pueden hidrolizar en ácidos carboxílicos en soluciones acuosas ácidas y en sales carboxiladas con hidrólisis catalizada por bases.
Mecanismo
El mecanismo tiene dos partes clave:
- A la primera parte, la protonación del nitrógeno activa el triple enlace C-N para un ataque nucleófilo del agua.
- Después de una desprotonación, se forma un tautómero de una amida, denominado ácido imídico (un análogo nitrogenado de un enol e, igual que la tautomerización ceto-enólica, el tautómero de amida más estable predomina en el equilibrio). El mecanismo de tautomerización se puede mostrar en dos pasos de transferencia de protones que comienzan con una protonación del nitrógeno.
- A la segunda parte, la amida se hidroliza a un ácido carboxílico (ver mecanismo de la reacción xx)
